Lavez et pelez les poires. Retirez le coeur et les pépins, avant de couper la chair en dés.
La chantilly : fouettez la crème fleurette bien froide au batteur avec la vanille afin de la monter en chantilly, en incorporant le sucre glace à la fin. Réservez.
Dans le bol d'un mixeur, versez la glace à la vanille, le lait, les dés de poire et le cacao en poudre. Mixez rapidement jusqu'à obtenir une texture mousseuse.
Versez le milk-shake dans de grands verres, et décorez-le de chantilly maison à l'aide d'une poche à douille.
La touche finale : saupoudrez la chantilly d'un voile de cacao en poudre. Dégustez ce milkshake immédiatement, bien frais.